Родился 28 июня 1958 г. в городе Грозный Чечено-Ингушской АССР. По национальности — чеченец. Имеет двух дочерей — Данату — 10 лет и Альвину — 6 лет.
После окончания средней школы N17 г. Грозного в 1973 году переехал в Москву, где поступил в техникум. После окончания техникума служил с 1977 по1979 год в Советской Армии в ракетных войсках стратегического назначения в г. Коростень Житомирской области. Во время прохождения службы вступил в КПСС, в которой состоял до 1989 г.
Вернувшись в Москву, поступает на Экономический факультет МГИМО МИД СССР, который и оканчивает с отличием в 1985 году по специальности «международные экономические отношения». С 1986 по1988 гг. работает на одной из кафедр института.
В 1989 году Умар Джабраилов работает в качестве представителя ряда западных компаний в Москве. В декабре 1992 года создает собственную фирму «Данако», занимающуюся поставками нефтепродуктов для государственных предприятий.
С июля 1994 г. — первый заместитель генерального директора, и.о. генерального директора СП «Интурист-РедАмер Гостиница и Деловой Центр». Успешная деятельность на этом посту позволила коренным образом реорганизовать работу гостиницы и бизнесс-центра, увеличить его посещаемость и доходность. С октября 1997 года и по настоящее время — советник генерального директора СП.
В декабре 1996 г. Умар Джабраилов назначается заместителем генерального директора, директором по маркетингу и сдаче в аренду ОАО «Манежная площадь» (торговый комплекс «Охотный ряд»).
С 1997 г. Джабраилов — президент компании «Группа ПЛАЗА», занимающейся управлением крупными объектами недвижимости в Москве, в том числе таких, как торгово-деловой комплекс «Смоленский Пассаж», торгово-рекреационный комплекс «Охотный ряд», гостиница «Россия», жилой комплекс «Кунцево», торгово-деловой комплекс «Чайка-Плаза» и другими.
10 января 2000 г. инициативной группой избирателей «Сила разума» Умар Алиевич Джабраилов выдвинут кандидатом в президенты России на предстоящих выборах, 21 февраля зарегистрирован ЦИК кандидатом на выборах Президента России.